Atropizomēru sintēze un to fizikāli ķīmisko īpašību izpēte simetriski un nesimetriski aizvietotu 1,4-dihidropiridīnu rindā

dc.contributor.advisorTurovska, Baiba
dc.contributor.authorLielpētere, Anna
dc.contributor.otherLatvijas Universitāte. Ķīmijas fakultāte
dc.date.accessioned2016-07-02T01:07:45Z
dc.date.available2016-07-02T01:07:45Z
dc.date.issued2016
dc.description.abstractModificētā Hanča sintēzē ieguva simetriski un nesimetriski aizvietotus 1,4-dihidropiridīnu atropizomērus ar 2-(benzoksi)naft-1-il)-, 2-(naft-2-ilmetoksi)naft-1-il)- un citām stēriski lielām grupām heterocikla 4-vietā. Iegūtajiem savienojumiem ir apgrūtināta C(4)-C(1’) saites rotācija, un tās enerģijas barjeras novērtēšanai izmantoja 1D un 2D KMR spektroskopiju, mainot šķīdinātājus un uzņemšanas temperatūru, kā arī rentgenstruktūranalīzi un šķidrumu hromatogrāfiju ar hirālu kolonnu. 1,4-Dihidropiridīniem noteikti arī elektroķīmiskās oksidēšanās potenciāli.
dc.description.abstractIn modified Hantzsch synthesis, symmetrically and unsymmetrically substituted 1,4-dihydropyridine atropisomers with (2-(benzyloxy)naphthalen-1-yl)-, 2-(naphthalen-2-ylmethoxy)naphthalen-1-yl- and other bulky groups in the 4-position were obtained. Rotation around C(4)-C(1’) bond in the synthesized compounds is hindered, and rotational energy barriers were estimated using 1D and 2D NMR spectroscopy in different solvents and temperatures as well as X-ray analysis and LC with a chiral column. Oxidation potentials of the 1,4-dihydropyridines were also determined.
dc.identifier.other54451
dc.identifier.urihttps://dspace.lu.lv/dspace/handle/7/32134
dc.language.isolav
dc.publisherLatvijas Universitāte
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.subjectĶīmija
dc.subjectatropizomēri
dc.subject1,4-dihidropiridīni
dc.subjectmainīgas temperatūras KMR spektroskopija
dc.subjectelektroķīmiskā oksidēšana
dc.subjectrentgenstruktūranalīze
dc.titleAtropizomēru sintēze un to fizikāli ķīmisko īpašību izpēte simetriski un nesimetriski aizvietotu 1,4-dihidropiridīnu rindā
dc.title.alternativeSynthesis and Physicochemical Characterization of New Atropisomeric 1,4-Dihydropyridine Derivatives
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/masterThesis
Files